Пен тулл в илюстраторе дикий какой то, еле разобрался и то не до конца.

а как по мне ОЧЕНЬ удобный, опять же дело привычки
кисть и не будет срабатывать=) там все идет по кривым=) что бы создать ефект кисти , пентулом делаешь кривую потом в параметрах выставляешь кисть он накладуется по направлению кривой.
корел гавно илюстратор уже давно его обогнал но у дизайнера должен быть полный комплект программ, на пример для высечки изделий корел лучше он определяет длину контура (для метража прохода плоскости лазера при высечке удобно).

задавай вопросу буду рад помочь.